พื้นที่ตั้งปัจจุบันของ ดิโอลด์สยาม พลาซ่า เดิมเป็นตลาดมิ่งเมือง ซึ่งครอบคลุมพื้นที่ประมาณ 14 ไร่ ล้อมรอบด้วยถนนสายพาณิชย์เก่าแก่ทั้ง 4 คือ เจริญกรุง บูรพา พาหุรัด และตรีเพชร ดิโอลด์สยามพลาซ่าเป็นศูนย์การค้าขนาดใหญ่สูง 5 ชั้น สร้างขึ้นในรูปแบบสถาปัตยกรรมสมัยรัชกาลที่ 5 ที่ผสมผสานความเป็นไทย และ ศิลปะตะวันตกเข้าด้วยกันอย่างงดงามและโดดเด่น

ภายในอาคารแห่งนี้ได้จำลองบรรยากาศของตลาดมิ่งเมืองในอดีตเข้าไว้ ด้วยร้านค้านานาชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งร้านค้าผ้าชิ้น และชุดตัดสำเร็จหลากสีสัน หลายรูปแบบที่สวยงาม แปลกตา นับสิบๆร้าน ร้านขนมไทย และอาหารนานาชนิด ไปจนถึงร้านอาหารฟาสต์ฟู้ดที่เลือกสรรมาให้ลูกค้า ได้เลือกตามชอบใจ สำหรับสุภาพสตรีผู้นิยมเครื่องประดับล้ำค่า อาทิ เพชร พลอย และ ทองรูปพรรณ ฝีมือประณีต สวยงาม สามารถเลือกชมสินค้าได้ในร้านค้า อัญมณีชื่อดังนับสิบร้าน นอกจากนั้น ยังประกอบด้วย ร้านปืน ซุ้มพระเครื่อง ศูนย์ขายอุปกรณ์เครื่องใช้ไฟฟ้านานาชนิด และศูนย์ซ่อมเครื่องใช้ไฟฟ้าขนาดใหญ่

นับตั้งแต่ถนนเข้ามามีบทบาทสำคัญในฐานะเส้นทางการค้าหลักของกรุงสยาม ก็ได้มีการก่อสร้างถนนรูปแบบทันสมัยสายแรกชื่อว่า ถนนเจริญกรุง ซึ่งต่อมาได้ขยายและปรับปรุงให้เจริญก้าวหน้ายิ่งขึ้นในรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว และถนนเจริญกรุงนี้เองเป็นจุดกำเนิดสิ่งก่อสร้างน้อยใหญ่มากมาย ทั้งสะพาน รถราง และถนนสายสำคัญอื่นๆทอดยาวรายรอบพระนคร จนกระทั่งกาลเวลาล่วงมาถึงรัชสมัยพระบาทสมเด็จพระปกเกล้าเจ้าอยู่หัวทรงโปรดเกล้าฯให้ก่อสร้างศาลาเฉลิมกรุง ซึ่งเป็นโรงภาพยนตร์ที่ทันสมัยที่สุดในขณะนั้น ทำให้พื้นดินโล่งกว้างจากถนนเจริญกรุงถึงถนนพาหุรัด ถูกพัฒนาเป็นแหล่งรวมสินค้านานาชนิดจากทั้งในและต่างประเทศที่ผู้หญิงชาวกรุงนิยมไปจับจ่ายซื้อหาข้าวของเครื่องใช้ กลายเป็นย่านการค้าที่ยิ่งใหญ่ของกรุงเทพมหานคร รู้จักกันดีในชื่อ ตลาดมิ่งเมือง